これは徳川家康の遺訓で、勝ち続けることは大切ですが、負けた経験がなければ上手い負け方や引き方が分からないため、いづれ大きな敗北を期してしまうという意味で、戦国時代を勝ち抜いた徳川家康の重みのある言葉です。
相場においても同じで、大損をした経験を生かして努力を積み重ねた人が大勝利を手中にできるのです。